Cet abécédaire 1 contient les résumés graphiques des réactions qui consituent de chacun des 60 modules des 12 thèmes de ce Vol.1 sur les alcènes. Des références choisies accompagnent la description de la réaction et un lien mène au module.Si votre navigateur ne supporte pas le script, cliquer ici pour l'abécédaire 1a. - Cliquer sur "la liste des réactions par nom d'auteur" puis sur les noms des réactions pour afficher les résumés graphiques. Vous pouvez accéder au module complet de la réaction en cliquant sur le lien à l'intérieur du résumé.
Addition concertée d'un hydrogène allylique d'un alcène (ène) à un oléfine (enophile) et formation d'une nouvelle liaison C-C entre les deux extrémités oléfiniques
 Références et revues: Alder-ène intramoléculaire : Lei A, He M, Wu S, Zhang X.Angew Chem Int Ed Engl. 2002, 41, 18, 3457-60. 1-7. Revue des alcènes comme enophiles: B. B. Snider, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 1-27. Revue des composés carbonylés comme enophiles, Comp. Org. Syn. 1991 2, 527-561; Synthèses assymétriques: K. Mikami, M. Shimizu, Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050; K. Mikami et al., Synlett 1992, 255-265.
Préparation des éthoxyéthynylcarbinols à partir des composés carbonylés et de l'éthoxyacétylène avec formation préalable de l'éthoxyacétylène selon la méthode d'Isler.
L'hydrogénation et l'hydrolyse ultérieures des carbinols conduisent à la formation d'aldéhydes et de cétones a,b-insaturés avec une chaîne carbonée rallongée de deux carbones par rapport aux composés carbonylés de départ.
Références et revues: J. F. Arens et al., Rec. Trav. Chim. 1949,68, 604, 609; H. Heusser et al, Helv. Chim. Acta 1950,33, 370; J. F. Arens, Advan. Org. Chem. 1960, 117-212; H. Meerwein, Houben-Weyl 1965, 6/3, 189.
Couplage des systèmes vinyliques activés en présence du DABCO comme catalyseurs avec les aldéhydes pour former des alcools allyliques tertiaires.
Références et revues: Mécanismes réactionnels"A New Interpretation of the Baylis-Hillman Mechanism. Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, and D. Tyler McQuade J. Org. Chem. 2005; ASAP Web Release Date: 14-Apr-2005; (Article) DOI: 10.1021/jo050202j. Y. Fort et al., Tetrahedron 1992,48, 6371; Etude cinétique: J. Augé et al., Tetrahedron Letters 1994, 35, 7947. Utilisation d'auxiliaires chiraux: S. E. Drewes et al., Synth. Commun. 1993, 23, 1215. Applications synthétiques : S. E. Drewes et al., Synth. Commun. 1993, 23. 2807; P. Perlmutter, T. D. McCarthy, Aust. J. Chem. 1993, 46, 253. Synthèse en phase solide assistée par micro-ondes : Bheemasnkar, A. K. ; Ganesan, A. J., J. Comb. Chem. 1999, 1, 373 Revues: S. E. Drewes, G. H. P. Roos, Tetrahedron 1988, 44, 4653-4670.
Réarrangement de Bellus xxxx
Références et revues: Levene P. A., Tipson R. S. J. Biol. Chem. 1931, 93, 631; Haskins W. T., Hann R. M., Hodson C. J. J. Amer. Chem. Soc. 1942, 64, 1289; Evans W. L., Reynolds D. D., Talley E. A., Adv. In Carbohydrate Chem. 1951, 6, 55.
Hydroxylation de Bergmann-Schotte Hydroxylation des glucals par action de l'acide perbenzoïque avec formation d'un mélange des oses épimères
Références et revues: Levene P. A., Tipson R. S. J. Biol. Chem. 1931, 93, 631; Haskins W. T., Hann R. M., Hodson C. J. J. Amer. Chem. Soc. 1942, 64, 1289; Evans W. L., Reynolds D. D., Talley E. A., Adv. In Carbohydrate Chem. 1951, 6, 55.
Synthèse des dérivés d'acide acétique de Bott Préparation des acides acétiques substitués à partir du dichloro-1,1-éthanylène et des composés susceptibles de former des carbocations comme les oléfines, alcools secondaires et tertiaires, ou esters sous l'action d'acide sulfirique de trifluorure de bore avec hydrolyse ultérieure.
Références et revues: Bott K. , Angew. Chem. 1965, 77, 967. Bott K., Hellmann H. Angew. 1966, 78, 932; Robert D. J. , Tetrahedron 1971, 27, 3.
Addition des halogénures d'alkyle sur les oléfines en présence du chlorure de zinc
Références et revues:
Hydroboration de Brown Addition des hydrures de bore aux alcènes, allènes et alcynes pour former des organoboranes
Références et revues: J. V. J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem. 2001, 66, 5359-5365. ; U. P. Dhokte, H. C. Brown, Tetrahedron Letters 1994, 35, 4715 ; K. Burgess, M. J. Ohlmeyer, Adv. Chem. Ser. 1992, 230, 163-177 ; H. C. Brown, Tetrahedron 1981, 37, 3547-3587 ; Etudes diastéréofaciaux et regioselectifs: B. W. Gung et al., Synth. Commun. 1994, 24, 167 Réaction récente:
Hydrogénation catalytique de Brown Réduction catalytique de la double liaison carbone-carbone sous l'action du borohydrure de sodium en présence de platine (catalyseur de Brown-Brown)
Références et revues: J. V. J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem. 2001, 66, 5359-5365. ; U. P. Dhokte, H. C. Brown, Tetrahedron Letters 1994, 35, 4715 ; K. Burgess, M. J. Ohlmeyer, Adv. Chem. Ser. 1992, 230, 163-177 ; H. C. Brown, Tetrahedron 1981, 37, 3547-3587 ; Etudes diastéréofaciaux et regioselectifs: B. W. Gung et al., Synth. Commun. 1994, 24, 167
Cycloaddition par les diazoalcanes de Buchner Addition des composés diazoïques aux oléfines (ou acétyléniques) avec formation de pyrazolines (ou pyrazoles) substitués et transformation ultérieurs en dérivé de cyclopropane
Références et revues: J. V. Buchner E., Curtius Th., Ber. 1885, 18, 2377; Hulsgne R., Angew. Chem. 1963, 75, 614; Müller E. et al. Ann. 1964, 675, 63
Préparation des cétones 1,4-insaturés par réaction des alcools allyliques avec des 1,5-cétoesters par catalyse basique ou par réarrangement thermique des esters acétoacétates allyliques
Références et revues: J. V. Wilson, S. R., Price, M. F., J. Org. Chem. 1984, 49, 722; S. R. Wilson, C. E. Augelli, Org. Syn. 1990, 68, 210. Synthetic applications: A. V. Echavarren et al., Tetrahedron Letters 1991, 32, 6421 ; N. Ouvrard et al., Tetrahedron Letters 1993, 34, 1149
Réarrangement de Claisen Réarrangement sigmatropique [3,3] des allylvinyléthers ou allylaryléthers pour donner des composés carbonylés insaturés |1,5] ou phenols ortho-substitués.
Références et revues: Revues: Ana M. Martin Castro, Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423-1452 ; D. S. Tarbell, Organic Reactions 1944 , 2, 1; S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1-252 ; P. Wipf, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 827-873.
Ene-réaction de Conia Réaction d'Alder-ène intramoléculaire des cétones insaturés dans laquelle la fonction carbonyle sert de composant ène- tandis que l'autre moitié oléfinique sert de composant enophile
Références et revues: F. Rouessac et al., Tetrahedron Letters 1965, 3319. Revue: J. M. Conia, P. Le Perchec, Synthesis 1975, 1-19.
Réarrangement de Cope Réarrangement sigmatropique thermique [3,3] stéréosélectif des diènes 1,5
Références et revues: S. J. Rhodds, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1-252; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93-250; R. K. Hill, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 785-826.
Hydroxylation de Criegee Hydroxylation Criegee. Préparation des a-glycols cis- par hydroxylation des oléfines sous l'action du tétraoxyde d'osmium avec hydrolyse ultérieure des esters de l'acide osmique.
Références et revues: Criegee R., Ann. 1936, 522, 75 ; Criegee R., Marchand B., Wannowius H., Ann. 1942, 550, 99; Criegee R., Marchand B., Wannowius H., Adv. Org. Chem. 1, 110. Voir aussi: Cis-hydroxylation de Woodward; Milas, Prévost, Wagner.
Synthèse de |1,5]-dicétones de De Mayo Photocycloaddition des oléfines sur des cétones énoliques [1,3] conduisant à la formation des dicétones [1,5]
Références et revues: Paul de Mayo, Accts. Chem. Res. 1971, 4, 49 ; H. Meier, Houben-Weyl 4/5b 1975, 924 ; M. Sato et al., Chem. Letters 1994, 2191; P. Galatsis, J. J. Manwell, Tetrahedron 1995, 51, 665 ; T. M. Quevillon, A. C. Weedon, Tetrahedron Letters 1996, 37, 3939.
Oxydation des méthylènes en alpha des doubles liaisons des oléfines en composés carbonylés [1,2]-insaturés par les sels de mercure bivalent en solution d'acide fort. L'oxydation des doubles liaisons conduisant à le mélange d'aldéhydes et de cétones issus directement du clivage oxydatif des doubles liaisons forment des produits secondaires.
On appelle aussi réaction de Denigès une méthode d'identification des oléfines ou des alcools tertiaires qui donnent un précipité jaune avec les sels de Hg2+ dans un acide fort.
Références et revues: Denigès G. Compt.Rendu. 1898, 126, 868, 1048, 1276; Kattsuhiko Ichikawa e.a. Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1964, 42, N°4, 221; Arzoumanian H., Metzger J., Synthesis 1971, 527.
Synthèse diénique par cycloaddition concertée d'un diéne avec un oléfine pour donner un cyclohexène subustitué.
La réaction procède aussi bien avec des hétèroatomes et s'applique largement en version intramoléculaire "tout-en-carbon" ou hétèro en synthèse catalytique assymétrique. La réaction se prête asticieusement en template de fonctionnalisation. .
Références et revues: Wei K, Gao HT, Li WD., J. Org. Chem. 2004 Aug 20;69(17):5763-5. Réactions intramoléculaires : Sparks SM, Chow CP, Zhu L, Shea KJ. J. Org. Chem.. 2004 69, 025-35. W. R. Rousch, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 513-550 ; Revue sur stéréochimie: Evans, D. A.; Johnson, J. S. "Catalytic Enantioselective Diels-Alder Reactions." In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto. H. Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 3, 1177-1235; J. M. Coxon et al., “Diastereofacial Selectivity in the Diels-Alder Reaction” in Advances in Detailed Reaction Mechanisms 1994, 3, 131-166. Revue sur catalyse enzymatique: Enzymatic catalysis of the Diels-Alder reaction in the biosynthesis of natural products. Nat Prod Rep. 2004 , Jun:21(3):321-52. Oikawa H, Tokiwano T.
Synthèse des hydrocarbures alléniques par addition du dibromocarbène (issu du bromoforme) sur les oléfines avec clivage ultérieur des tem-dibromocyclopropanes formés au moyen du magnésium.
Références et revues: Modification d'Untch , Untch K. G., Martin D. J., Castellucii N. T., J. Org. Chem. 1965, 30, 3572. T. J. Logan, Tetrahedron Letters 1961 2, 173 W. R. Moore and H. R. Ward, J. Org. Chem. 1962, 27, 4179. E. Chinoporos, Chem. Rev.1963, 63, 235. L. Skettebol, Acta Chem.Scand. 1963, 17,1683. Revue:V. Nair, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 1009-1012.
Réarrangement sigmatropique [3,3] de Claisen des énamines pour donner des amides Références et revues: M. Lautens et al., Tetrahedron Letters 1990, 31, 5829 ; B. Coates et al., Tetrahedron Letters 1991, 32, 4199.
Oxydation de Etard Clivage oxydative des oléfines cycliques en dialdéhydes. Mais La méthode s’est plutôt utilisé dans l’oxydation de groupe méthyle en aldéhyde dans les composés aromatiques.
Références et revues: Etard A., Compt. Rendu 1877, 84, 127
Réarrangement oxydative de Fritsch-Buttenberg-Wiechell Réarrangement oxydative en milieu basique des 1,1-diaryl-2-haloéthylènes en 1,2-diaryl acétyléniques par l'intermédiaire de carbène
Références et revues: G. Köbrich, Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 49 ; G. Köbrich, P. Buck in Acetylenes, H. G. Viehe, Ed. (Marcel Dekker, New York, 1969) pp 117, 131; G. Köbrich, Angew. Chem. Int. Ed. 1972, 11, 473; P. J. Stang, D. P. Fox, J. Org. Chem. 1978, 43, 364. Applications synthétiques: V. Mouriès et al., Synthesis 1998, 271; I. Creton et al., Tetrahedron Letters 1999, 40, 1899. Etudes stériques: T. Kawase et al., Chem. Letters 1995, 499; H. Rezaei et al., Org. Letters 2000, 2, 419 .
Clivage oxydative des oléfines avec l'ozone avec formation des composés carbonylés.
Références et revues: P. S. Bailey, Chem. Rev. 1958, 58, 925 ; Mécanismes : R. W. Murray, Accts. Chem. Res. 1968, 1, 313; M. Miura et al., J. Org. Chem. 1985, 50, 1504. Applications: J. Z. Gillies et al., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7991; K. Griesbaum, V. Ball, Tetrahedron Letters 1994, 35, 1163.
Couplage de Heck Couplage stéréospécifique des oléfines avec les organohalogénures ou triflates organiques conduisant à une substitution alkylative avec réarrangement géminé.
Références et revues: Réactions des allènes et chlorures d'aryl: Chunling Fu and Shengming Ma Org. Lett 2005, ASAP Web Release Date: 19-Mar-2005. Réaction intramoléculaire assymétrique en synthèse totale des produits naturels : Larry E. Overmann, Chem. Rev. 2003, 103, 2945-2963 Revue des réactions intramoléculaires: J. T. Link, L. E. Overman, Met.-Catal. Cross-Coupling React. 1998, 231-269. Revues des mécanismes: G. T. Crisp, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427-436. Revues des synthèses énantiosélectives : M. Shibasaki, E. M. Vogl, J. Organometal. Chem. 1999 , 576, 1-15; U. Iserloh, D. P. Curran, Chemtracts 1999, 12, 289-296. Fonctionnalisation des matériaux hybrides organiques-minéraux : Carbonneau C, Durand JO, Granier M, Lanneau GF. Chem Commun (Camb). 2003, 10 1166-1167 R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320; K. Oharai et al., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11737; L. E. Overman, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1423-1430; R. F. Heck., Org. React. 1982, 27, 345-390.
Clivage oxydative de Hilditch Clivage oxydatif de la liaison C=C dans les esters des acides insaturés supérieurs sous l'action du permanganate de potassium dans l'acétone avec formation de mélange d'acide monocarboxylique et d'acides dicarboxyliques supérieurs
Dans les conditions opératoires le groupe ester n'est pas affecté, c'est pourquoi la méthode s'emploie pour la détermination de la teneur en glycérides insaturés des graisses. Références et revues: Hilditch T. P., Lea C. H., J. Chem. Soc. 1927, 3106; Stefanovic G., Pejkovic I., Compte. Rendus 1954, 238, 697
Réaction de mercuration de Hofmann-Sand Mercuration des oléfines sous l'action des sels de mercure en solution basique. Si la réaction se fait en solution alcoolique qui accélère la réaction, on obtient les composés alkoxylés correspondants.
Références et revues: J. Chatt, Chem. Rev. 1951, 48, 7; W. Kitching, Organomet. Chem. Rev. 1968, 3, 35 ; K. P. Geller, H. Straub, Houben-Weyl 13/2b 1974, 130.
Réarrangement sigmatropique |3,3] des énolates de lithium et des énolates de TMQ d'esters allyliques produisant des acides insaturés 1,5.
Références et revues: R. E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2898. R. E. Ireland et al., J. Org. Chem. 1991, 56, 650; R. E. Ireland et al., J. Org. Chem. 1991, 56, 3572; K. Hattori, H. Yamamoto, Tetrahedron 1994, 50, 3099.
Epoxydation assymétrique des oléfines activés en alpha en présence des sels de manganèse chiral comme catalyseur
Références et revues: E. N. Jacobsen et al., Tetrahedron 1994, 50, 4323;Revues: E. N. Jacobsen, "Asymmetric Catalytic Epoxidation of Unfunctionalized Olefins" in Catalytic Asymmetric Synthesis, I. Ojima, Ed. (VCH, New York, 1993) pp 159-202; T. Flessner et al., J. Prakt. Chem. 1999, 341, 436-444.(Applications de la réaction). Méchanismes: D. L. Hughes et al., J. Org. Chem. 1997, 62, 2222. S. Chang et al., J. Am. Chem. Soc.1994, 116, 6937; B. D. Brandes, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem.1994, 59, 4378. Application: P. S. Savle et al., Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1843.
Réarrangement de Johnson Réarrangement de Johnson. Réaction sigmatropique-1,3 d'orthoester conduisant aux esters d,g-insaturés fonctionnalisés. (1970)
Références et revues: Daub, G. W. ; Taramura, D. H. ; Bryant, K. E. Burch, M. T.; J. Org. Chem. 1981, 46, 1485 ; R. Bao et al., Synlett 1992, 217; D. Basavaiah, S. Pandiaraju, Tetrahedron Letters 1995, 36, 757 .
Préparation d'acides carboxyliques tertiaires par carboxylation des oléfines au moyen d'un mélange d'acides formique et sulfuriques concentrés.
Références et revues: Christol H., Solladie G., Bull. Soc. Chim. France 1966, 3193; Peters J. A., Bekkum H., Rec. Trav. Chim. 1971, 90, 65 ; Kell D. R., McQuillin F. J., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1972, pt.1, 2096 ; Godleski, S. A., et al., Chem. Ber. 1974, 107, 1247-1264; H. Langhals et al., Tetrahedron Letters 1981, 22, 2365.
Addition des halogénures d'acides carboxyliques sur les oléfines en présence d'acide de Lewis avec formation des beta-halogéno-cétones
Références et revues: Kondakoff J., J. Prakt. Chem. 1893, 48, 467; Darzens G., Compte. R. 1910, 150, 707; Hanuise J., Smolders R. R., Bull. Soc. Chim. France 1967, 2139; Klein E., Rojahn W., Tetrahedron Letters 1971, 39, 3607.
Clivage oxydant des oléfines en composés carbonylés sous l'action successive du tétraoxyde d'osmium et du périodate. (Oxydation de Lemieux-Johnson)
Références et revues: Pappo R., Allen D. S., Lemieux R. U., J. Org. Chem. 1956, 21, 478 ; Baggalev K. H. et al. ,. Tetrahedron 1969, 24, 3445 ; Fieser, 1, 812 ; 2. 312.
Clivage oxydant des oléfines sous l'action des solutions aqueuses de permanganate de potassium et de périodate de sodium.
Références et revues: Lemieux R. U., Rudloff E., Can. J. Chem. 1955, 33, 1701 ; Lemieux R. U., Rudloff E., Can. J. Chem. 1955, 33, 1710; Meinwald J., Gassman P. G., J. Amer. Chem. Soc. 1960, 82, 2857 ; Apsimon J. W., e.a. Can. J. Chem. 1967, 45, 1439.
Addition nucléophile des composés porteurs de groupement méthylènique sur des doubles liaisons oléfiniques activées en alpha en présence de base.
Références et revues: Revue sur Catalyses et enantiosélectivité de l'addition de Michael: S. C. Jha and N. N. Joshi, Arkivoc 2002 (vii) . Revue des synthèses stéréoselectives: D. A. Oare, C. H. Heathcock, Top. Stereochem. 1991, 20, 87-170 ; J. d'Angelo et al., Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 459-505; J. Leonard et al., Eur. J. Org. Chem. 1998, 2051-2061. Revue des nucléophiles organometalliques: D. A. Hunt et al., Org. Prep. Proced. Int. 1989, 21, 705-749 ; V. J. Lee, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 69-137, 139-168. E. D. Bergmann et al., Org. React. 1959, 10, 179-555 ; M. E. Jung, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 1-67.
Hydroxylation de Milas Réaction de dihydroxylation des oléfines par l'eau oxygénée en présence des oxydes métalliques comme catalyseurs et conduisant à la formation des glycols
L'oxyde d'osmium favorise la formation des cis-glycols. L'irradiation par UV ne nécessite pas l'utilisation des catalyseurs. Références et revues: N. A. Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1302; Gilman L., Organic Chemistry, Ed.2, Vol. 4, New York, John Wiley Inc., 1953, 1154; F. D. Gunstone, Advan. Org. Chem. 1960, 1, 115 ; P. N. Rylander, Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts, Academic Press, New York, 1973, p 60.
Réaction de condensation de Mukaiyama-Michael Formation des composés dicarbonylés-1,5 par l'action des énolates de TMS sur les acides ou esters 1,2-insaturés en présence du chlorure de titanium à base température
Références et revues: T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Heterocycles 1987, 25, 245. Revue sur application en synthèse: H. Paulsen et al., Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3373. Diastéréoselectivité : J. Otera et al., Tetrahedron 1996, 52, 9409; N. Giuseppone et al., Tetrahedron Letters 1998, 39, 7874.
Réaction d'hydrocyanation de Nagata Addition 1,4 d'acide cyanhydrique sur les composés carbonylés insaturés-1,2
Références et revues: Tsuyoshi Mita, Kazuki Sasaki, Motomu Kanai, and Masakatsu Shibasaki J. Am. Chem. Soc 2004; ASAP Web Release Date: 18-Dec-2004. W. Nagata et al., Tetrahedron Letters 1962, 461. Revue: W. Nagata, M. Yoshioka, Org. React. 1977, 25, 255-476. Application en synthèse: T. F. Gallagher, J. L. Adams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3347.
Cyclisation de Nazarov Electrocyclisation péricyclique en catalyse acide des divinyl- et allylvinylcétones en 1,2-cyclopentènones. La substitution en b par des alcoysilanes permet de supprimer les réactions parasites et de contrôler la position de la double liaison.
Références et revues: Réaction inverse de Nazarov : Harmata, M.; Lee, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14328-14329. Revues: S. E. Denmark, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 751-784 ; K. L. Habermas et al., Org. React. 1994, 45, 1-158; S. Giese, F. G. West, Tetrahedron Letters 1998, 39, 8393. Réactions catalytiques assymétriques: Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544-9545; Liang, G.; Gradl, S. N.; Trauner, D. Org. Lett. 2003, 5, 4931-4934 Diastérérosélectivité: J. A. Bender et al., J. Org. Chem. 1998, 63, 2430 ; J. A. Bender et al., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443; H. Hu et al. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 9895. Utilisation d'acides de Lewis: C. Kuroda et al., Chem. Commun. 1997, 1177; H. A. Buchholz, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2301.
Acylation réductive des oléfines alicycliques à 5 et 6 membres avec les chlorures d'acide en présence de AlCl3. Les cycles à 7 membres donnent lieu à un réarrangement conduisant à des dérivés cyclohexaniques.
Références et revues: C. Nenitzescu, C. N. Ionescu, Ann. 1931, 491, 189 ; C. D. Nenitzescu, I. Chicos, Ber. 1935, 68, 1584 ; S. L. Friess, R. Pinson, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3512 ; Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions vol. III, Part 2, New York, 1964, p 1069
Synthèse des halogénures d'alcènyl-1 de magnésium appelés réactifs de Normant par action de magnésium sur les halogénure d'alcènyl-1 dans le tetrahydrofuranne
Références et revues: H. Normant, Compt. Rend. 1955, 240, 214 ; Bull. Soc. Chim. France 1957, 728. Normant in Advances in Organic Chemistry vol. 11, p 1(New York, 1960); Nazarov et al., Dokl. Akad. Nauk S.S.S.R. 1957, 112, 1067. Windholz, Windholz, Angew. Chem. Internatl. Ed. Engl. 1964, 3, 353; Blagoev et al, Ann, 1967, 687,167; Selzer, Considine, Chem Ind. (London) 1965, 1729
Cycloaddition photochimique de Paterno-Büchi Réaction photochimique de cycloaddition des composés carbonylés aux oléfines avec formation des dérivés d'oxétanne.
Références et revues: G. Jones, II, Org. Photochem. 1981, 5, 1 ; J. A. Porco, Jr., S. L. Schreiber, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 151-192. Etudes mécanistiques: D. Sun et al., J. Org. Chem. 1999, 64, 2250 ; Cycloadditions stéréocontrôlées: S. A. Fleming, J. J. Gao, Tetrahedron Letters 1997, 38, 5407.
Hydroxylation de Prévost Réaction d'hydroxylation trans des oléfines par addition du complexe de Simonini formé par du sel argentique de l'acide carboxylique avec l'halogène suivie par une hydrolyse
Références et revues: Revues: C. V. Wilson, Org. React. 1957, 9, 350 ; F. D. Gunstone, Advan. Org. Chem. 1960, 1, 117 ; H. O. ; M. Sletzinger, C. R. Dawson, J. Org. Chem. 1949, 14, 670; C. V. Wilson, Org. React. 1957, 9, 350; F. D. Gunstone, Advan. Org. Chem. 1960, 1, 117; H. O. House, Modern Synthetic Reactions W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed., 1972, p 438; S. Amin et al., J. Org. Chem. 1981, 46, 2573.
Réaction de formation d'époxyde par oxydation des oléfines par les peracides organiques
Références et revues: W. D. Emmons and A. S. Pagano, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 89 ; D. Swern, Chem. Rev. 1949, 45, 16; Org. React. 1953, 7, 378 ; F. D. Gunstone in R. A. Raphael, E. C. Taylor, H. Wynberg, Advances in Organic Chemistry vol. I Interscience, New York 1960, pp 124-130; H. O. House, Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed. 1972, pp 302-319; D. Schnurgfeil, Z. Chem. 1980, 20, 445.
Réaction de Prins Réaction d'addition du formaldéhyde aux oléfines en présence des catalyseurs acides avec formation d'un mélange de diols-1,3, d'alcools allyliques et d'acétals cycliques (dioxannes-
Références et revues: E. E. Smissman, R. A. Schnettler and P. S. Portoghese, J. Org. Chem. 1965, 30, 797.; Revues: R. Arundale, L. A. Mikeska, Chem. Rev. 1952, 51, 505 ; D. R. Adams, S. P. Bhatnagar, Synthesis 1977, 661; K. H. Schulte-Elte et al., Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2673; R. El Gharbi et al., Synthesis 1981, 361; B. B. Snider, Comp. Org. Syn. 1991, 2, 527-561.
Dissociation thermale des dérivés cyclohexéniques pour régénérer le diène et son diénophile correspondant de la réaction de Diels-Alder
Références et revues: Applications synthétiques: Y. Vallée et al., Synth. Commun. 1993, 23, 1267; B. Y. Lee et al., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2163; A. Ichihara, Synthesis 1987, 207-222; R. W. Sweger, A. W. Czarnik, Comp. Org. Syn. 1991, 5, 551-592. Spectrométrie de masse et réaction retro Diels-Alder en determination de structure: F. Turecek, V. Hanus, Mass Spectrom. Rev. 1948, 3, 85-152.
Synthèse d'amides de Ritter Préparation des amides d'acides carboxyliques N-substitués par addition des nitriles sur les oléfines en présence d'acide sulfirique concentré, suivie d'une hydrolyse.
Références et revues: Revues: L. I. Krimen, D. J. Cota, Org. React. 1969, 17, 213-325 ; R. C. Larock, W. W. Leong, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 292-294; Applications synthètiques: S. Top, G. Jaouen, J. Org. Chem. 1981, 46, 78 ; D. M. Fink, R. C. Effland, Synth. Commun. 1994, 24, 2793 ; W. M. Samaniego et al., Tetrahedron Letters 1994, 35, 6967
Hydrogénation catalytique en phase vapeur des composés insaturés en présence du nickel finement pulvérisé.
Références et revues: Revues: L. I. Krimen, D. J. Cota, Org. React. 1969, 17, 213-325 ; R. C. Larock, W. W. Leong, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 292-294; Applications synthètiques: S. Top, G. Jaouen, J. Org. Chem. 1981, 46, 78 ; D. M. Fink, R. C. Effland, Synth. Commun. 1994, 24, 2793 ; W. M. Samaniego et al., Tetrahedron Letters 1994, 35, 6967
Oxydation de Saegusa Oxydation des énolates de trimethylsilyl en présence de quantité stœchiométrique d'acétate de palladium en eneones-1,2
Références et revues: Application: M. Kim et al., Synth. Commun. 1990, 20, 989; Mécanismes: S. Porth et al., Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2015.
Cycloaddition photochimique de Schönberg Addition photochimique des alpha-quinones sur les oléfines avec formation des dioxannes-1,4
Références et revues: Schönberg A., Mustafa A., Nature (London) 1944, 153, 195; Schönberg A., Mustafa A., J. Chem. Soc. 1944, 387; Schenck G. O., Schmidt-Thomee G. A., Ann. 1953, 584, 201 ; Schönberg A., Awad W. I., Moussa G. A., J. Amer. Chem. Soc. 1955, 77, 3850.
Hydrogénation catalytique de Schwenk-Papa. (1942) Réduction des composés organiques par l'alliage Ni-Al ( alliage de Raney) en solution alcaline y compris ainsi les oléfines, les cétones, les oximes de cétones et d'aldéhydes.
Références et revues: Papa D., Schwenk E., Whitmann B., J. Org. Chem. 1949, 14, 366; Cook P. L., J. Org. Chem. 1962, 27, 3873; Staskun B., van Es T., J. Chem. Soc. 1966, Ser C, 531.
Dihydroxylation asymmétrique de Sharpless Réaction catalytique de dihydroxylation assymétrique des oléfines avec OsO4 comme catalyseur
Références et revues: A. R. Bassindale et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1994, 1061 R. A. Johnson, K. B. Sharpless, "Catalytic Asymmetric Dihydroxylation" in Catalytic Asymmetric Synthesis, I, Ojima, Ed. VCH, New york, 1993, pp 227-272 H. C. Kolb et al., Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
Epoxydation asymmétrique de Sharpless Réaction d'époxydation assymétrique des alcools allyliques avec des catalyseurs à base de titanium, et en présence d'ester tartrique optiquement actif conduisant à une formation énantiosélective d'époxyde
Références et revues: S. S. Woodward et al., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106 ; M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113 ; D. C. Dittmer et al., J. Org. Chem. 1993, 58, 718 ; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, Comp. Org. Syn. 1991, 7, 389-436; E. Hoft, Top. Curr. Chem. 1993, 164, 63-77.
Réaction d'oxyamination de Sharpless Formation d'aminoalcools ou d'amido-alcools vicinaux à partir de l'oxydation des oléfines mono- , di- ou tri-substitués en présence de catalyseurs à base d'osmium
Références et revues: Applications synthétiques: S. K. Dubey, E. E. Knaus, Can. J. Chem. 1983, 61, 565 ; M. Lemaire et al., Synlett 1990, 615. Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds, W. J. Mijs, C. R. H. I. de Jonge, Eds. Plenum Press, New York, 1986, pp 642-645.
Réaction de cyclopropanation de Simmons-Smith Synthèse stéréospécifique des cyclopropanes par action d'iodure de méthylène en présence du couple Zn-Cu qui forme le réactif de Simmons-Smith (Iodure d'iodométhyleZinc)
Références et revues: Simmons, H.E.; Smith, R.D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256.; Bertinato, P.; Sorensen, E.J.; Meng, D.; Danishefsky, S.J.* J. Org. Chem. 1996, 61, 8000-8001. Revues: H. E. Simmons et al., Org. React.1973, 20, 1 ; A. Sele et al., Helv. Chim. Acta 1979, 62, 866. Synthèse assymétrique: Long J, Yuan Y, Shi Y., J. Am Chem Soc 2003, 125, 13632-3; Yeh SM, Huang LH, Luh TY, J Org Chem 1996 61(11), 3906-3908. Mécanismes et études théoriques: Nakamura M, Hirai A, Nakamura E. J Am Chem Soc. 2003 125(8):2341-50; Fang WH, Phillips DL, Wang DQ, Li YL, J.Org Chem. 2002, 67(1):154-60.
Synthèse de méthylcétones de Wacker Oxydation des alcènes-1 en méthylcétones sous l'action du chlorure de palladium en solution aqueuse.
Références et revues: Revues: James M. Takacs and Xu-Tiang Jiang, Current Organic Chemistry 2003, 7, 1-28; L. S. Hegedus, Comp. Org. Syn. 1991, 4, 552-559; J . Tsuji, Comp. Org. Syn. 1991, 6, 449-468. Tsuji, J. Addition Reactions with Formation of Carbon-Oxygen Bonds: (iv) The Wacker Oxidation and Related Reactions. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 7, p 469. Mécanismes: Backvall, J. E.; Akermark, B.; Ljunggren, S. O. J. Am.Chem. Soc. 1979, 101, 2411-2416 ; Akermark, B. C. S. B. Organometallics 1987, 6, 2608-2610 ; Espeel, P. H.; Peuter, G.; Tielen, M. C.; Jacobs, P. A. J. Phys. Chem. A 1994, 98, 11588-11596. Applications synthétiques: M. Romero et al, Tetrahedron Letters 1994, 35, 3255; L. A. Paquette, X. Wang, J. Org. Chem. 1994, 59, 2052.
Réaction de dihydroxylation de Wagner Réaction de dihydroxylation des oléfines en a-glycols cis sous l'action du permanganate de potassium en milieu alcalin .
Références et revues: Ladbury I. W., Cullis C. F., Chem. Rev. 1958, 58, 403
Réaction d'hydrosylilation de Wagner réaction de dihydrosylilation des oléfines par les chlorosilanes contenant une liaison Si-H en présence de catalyseurs au platine sous pression à haute température.
Références et revues: Wagner G. H., Bailey D. L., Pihes A. N. Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 167. Speier G. L., Webster G. A., J. Amer. Chem. Soc. 1957, 79, 974. Stork G., Colvis, E. . J. Amer. Chem. Soc. 1971, 93, 2080.
Catalyseur d'hydrogénation de Wilkinson Hydrogénation catalytique des oléfines par le réactif de Wilkinson
Références et revues: xxxx
Bromination allylique de Wohl-Ziegler Réaction radicalaire de bromination allylique des oléfines avec le N-bromosuccinimide utilisant soit les peroxydes ou la lumière UV comme initiateurs
Références et revues: Revues: C. Djerassi, Chem. Rev. 1948, 43, 271; L. Horner, E. M. Winkelman, Angew. Chem. 1959, 71, 349; S. S. Novikov, et al., Russ. Chem. Rev. 1962, 31, 671; A. Nechvatal, Adv. Free-Radical Chem. 1972, 4, 175-201.
Réaction de cis-hydroxylation de Woodward Réaction d'hydroxylation des oléfines sous l'action de l'iode et de l'acétate d'argent dans l'acide acétique aqueux suivie d'hydrolyse des cis-hydroxyacétates obtenus en cis-diols.
Références et revues: R. B. Woodward, F. V. Brutcher, J. Am. Chem. Soc.1958, 80, 209; F. D. Gunstone, Advan. Org. Chem. 1960, 1, 117. Applications aux steroides: L. Mangoni, V. Dovinola, Tetrahedron Letters 1969, 5235; P. Kocovsky, V. Cerny, Coll. Czech. Chem. Commun. 1977, 42, 163. Modifications: L. Mangoni et al., Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 377.
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