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THEME 3:
ADDITIONS PERICYCLIQUES
Réaction Alder-ène

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Glossaire 2
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Ci-contre: Kurt Alder 1876-1954 - Prix Nobel 1950 avec Otto P. H Diels
  • Objectifs:
  • Préalables:
  • Prérequis:
  • Module 1: Réaction Alder-ène
    Vous êtes ici: Accès thématiques.> Thème 3: Réactions péricycliques > Réaction Alder-ène: Introduction.
      | Alder-Ene | Diels-Alder | Nazarov |
    Réactions Alder-ènes
    Cliquer aux titres ci-dessous pour accéder aux chapitres et paragraphes.

    1. Réactions Alder-ène thermiques et variantes
    1.1. Réactions thermiques et caractéristiques
    1.2. Variantes intramoléculaires
    1.3. Réactions hétèroènes

    2. Topiques en catalyse et asymétrie
    2.1. Topiques en réactions bimoléculaires
    2.2 Métaux de transition et reactions intramoléculaires

    Réactions Alder-ène
    Les réactions Alder-ène sont des puissantes méthodologies de formation de liaison carbone-carbone. Elles font partie des stratégies d'économie et d'efficacité atomique dans le cadre de synthèse catalytique assymétrique respectueuse de l'environnement avec les métaux de transition. Les réactions s'effectuent avec différentes ènes ou énophiles " tout-en-carbone " ou hétèro- et leurs versions intramoléculaires ont trouvé une large application dans la synthèse d'une grande diversité de composés carbocycliques et d'hétérocycliques. Ce module a pour objectif de survoler les applications de cette réaction qui fait partie de la famille des réactions péricycliques. Il comprend alors deux chapitres:
  • Le chapitre 1 introduit les réactions thermiques de alder-ène, le mécanisme concerté; la régiosélectivité. Un survol des variantes comprenant les réactions intramoléculaires ainsi que les réactions hétèroènes est donné. Dans la mesure du possible des détails sur les mécanismes de stéréosélectivité sont fournis.
  • Le chapitre 2 s'ouvre sur des topiques de catalyse et asymétrie sur les réactions ènes. Outre les catalyses traditionnelles par les dérivés aluminiques, un accent particulier a été donné aux applications des catalyseurs de Jacobsen ainis qu'à celles des systèmes catalytiques des complexes des métaux de transition avec des ligands dont les les dérivés chiraux atropiques tels que le BINOL.
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    Bibliographie
    1. K. Alder , F. Pascher and A. Smitz Ber. 1943, 76 B, 27.
    2. K. Mikami et al Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050.