Bott en 1965 a publié des travaux sur la préparation des acides acétiques substitués à partir du dichloro-1,1-éthylène et des composés divers qui sont susceptibles de former des ions carboniums.1 Ce module donnera une aperçu de cette réaction: description (1.1), topiques [1.2.).
1. Descriptions
C'est une réaction en une seul pot se déroulant globalement en deux étapes : la réaction d'addition suivie d'hydrolyse qui constitue la dernière étape de la synthèse. En fait, l'étape déterminant de la synthèse est la réaction d'addition électrophile.
Cette attaque se porte sur le substrat susceptible de fournir l'ion carbonium en l'occurence l'oléfine 1 ou 2. Après la formation de carbonium en milieu acide, le 1,1-dichloréthylène qui joue le rôle de nucléophile attaque rapidement le carbonium formé pour générer l'entité 2b qui va s'hydrolyser.
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2. Topiques
La réaction s'effectue avec tous les substrats susceptibles de donner des ions carboniums tels que les oléfines, les alcools secondaires et tertiaires ou encore les esters et les halogenures d'alcoyle.
Ainsi, le dérivé bicyclo[2,2,1]-hept-2-ène 3 conduit avec 79% de rendement à l'acide bicyclo[2,2,1]-hept-2-yl-acétique 3a
Les réactions s'effectuent très facilement avec les carbones tertiaires fonctionnalisés tels que 4 ou 5.
Les acides adamantylacétiques 4a se préparent alors très facilement à partir des dérivés de 4 et il en est de même qu'avec les dérivés tertio-butyliques 5 qui conduisent à l'acide tertio-butyl-acétique 5a.
