La réaction de Boutlerov-Eltékov est parmi les additions électrophiles anciennes sur les oléfines obéissant à la règle de Markonikov. Publiée en
1878 par Boutlerov, des variantes ont été mise au point par Prins en
1910. Kharasch a apporté ses propres modifications en
1945 et qui ont fait entorse à la fameuse
règle de Markonikov. Le nom d'Eltekov s'est ajouté à cause de l'utilisation des dérivés chloro-et iodo-methanes.
 | 1. Description C'est une réaction d'addition d'halogènure d'alcoyle sur les oléfines conduisant aux halogénures suivant Markonikov. La réaction originale de Boutlérov s'effectue à froid en présence du chlorure de zinc. Les réactions s'effectuent avec un rendement de 30-60% avec les chlorures, bromures ou iodures d'alcoyle (sauf avec le methyle) |
2. Mécanisme global Globalement, le mécanisme procède par la formation des carboniums classiques issus de l'ionisation de l'halogénure en présence des chlorures ou oxydes métalliques tels que le ZnO, MgO, PbO, AlCl3, FeCl3, HgCl2 |  |
Ce mécanisme explique le faible rendement à cause des réactions parasites diverses dont la sismmuttion des halogénures de départ, l'isomérisation des produits finaux ou les élimination de HX dans avec les réactants
3. Réaction d'Eltekov
 | La réaction d'Eltekov qui utilise spécifiquement les chlorures ou iodures de méthyl se fait à haute température [3]. La réaction se termine par l'isomérisation de produit d'addition 3b en oléfines 4a et 4b par élimination de HX. Cette réaction est appélée méthylation des oléfines d'Eltekov. |
4. Variantes et modifications
Kharasch 2 a introduit l'action radicalaire des peroxydes 5b pour l'addition des des polyhalogénures sur les oléfines. On obtient des produits polyhalogénés tels que 5c avec l'addition des polyahalogénoalcanes 5a sur les oléfines [5].  Les modifications de Prins 2 ont porté sur l'addition des tri- ou tetrahalogenures d'alcoyle sur les polyahalogéno-oléfines. | |
