THEME 6:
CYCLOPROPANATIONS

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Module 1: Réaction de Buchner. Formation de cyclopropanes par décomposition des dérivés des pyrazolines ou des pyrazoles obtenus à partir de l'action des diazoalcanes sur les oléfines (1885)

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Glossaire 2
Abécédaire2: Liste graphique

Exercices synthèse
  • Objectifs:
  • Préalables:
  • Prérequis:
    • Module 1: Cyclopropanation de Buchner
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      | Cyclopropanation | Buchner | Simmons-Smith |
    1. Descriptions et mécanismes
    1.1 Historiques
    1.2 Descriptions
    1.3. Mécanisme global

    2. Topiques intramoléculaires
    2.1. Substrats et réactifs
    2.2. Stéréoséléctivité
    2.3. Enlargeent des cycles

    3. Cyclisation intramoléculaire de Buchner
    3.1. Historiques
    3.2. Descriptioons
    3.3. Stéréosélectivités
    Cyclopropanation de Buchner
    La formation des cyclopropanes à partir des oléfines selon Buchner en 18851 fait partie des travaux de ce dernier dans le cadre général des additions dipolaires-1,3 des dérivés diazo- sur des composés insaturés. Le terme cyclisation de Buchner se rapporte à la cyclopropanation intramoléculaire des diazocarbonyls aromatiques en présence de catalyseur de rhodium que Buchner a effectué dans la même période.2 De ces méthodes de cyclopropanation se développèrent des méthodologies plus générales et plus sélectives de cyclopropanation par décomposition des dérivés diazo- en présence des métaux de transition, en présence des divers ligands et de catalyseurs divers.3
    Bibliographie
    1. E. Buchner, Th. Curtis,. Ber. 1885, 18, 2377
    2. Buchner, E.; Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 2371. (b) Buchner, E. Liebigs Ann. Chem. 1896, 29, 106
    3. Hélène Lebel, Jean-François Marcoux, Carmela Molinaro and André B. Charrette Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050