THEME 1:
ADDITIONS ELECTROPHILES
Réactions de mercuration de hofmann-Sand

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Module 3:
Réaction de mercuration des oléfines de Hofmann-Sand (1900)

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Exercices synthèse
Bibliographie
1. Hofman, K. A., Sand, J. Ber. 1900, 33, 1340, 1353.
2. Chatt, J. Chem. Rev. 1951, 48, 7.
3. W. Kitching, Organomet.Chem. Rev. 1968, 3, 35
Module 3: Réactions de mercuration de Hofmann-Sand
Ce module comprend les trois paragraphes qui suivent:
|Historiques||Descriptions et mécanismes globaux|Réactions en milieu alcoolique|Topiques|
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Réaction de Hofmann-Sand
1. Description et mécanismes globaux
2. Réaction en milieu alcoolique aqueux
3. Topiques
Mots-clés:
Hofmann et Sand ont publié la première fois en 1900 le réaction qui ont porté leurs noms. C'est une réaction d'hydromercuration qui conduit en milieur basique à un a-hdyroxy-organomercurique. En milieur alcolique, il se produit des composés alcoxylés.


1. Descriptions et mécanismes globaux
La réaction originale en solution aqueuse en présence de soude s'effectue avec les sels mercuriques: Hg(OCOCH3)2; HgNO3, HgSO4.
Il est généralement bien admis que le mécanisme procède par un intermédiaire trigonal 2b avec Hg au sommet. Ceci explique le caractère trans- des produits d'hydromercuration que l'on obtient habituellement tel que 2b. L'intermédiaire 2c peur réagir avec le produit d'addition 2d sous influence basique dont le résultat est une double mercuration tel que 2e [2a].
2. Réaction en milieu alcoolique
En milieu alcoolique, la réaction s'accèlère et on assiste à des produits l'alcoxylation du dérivé organomercurique. [3]
3. Topiques