Ce thèmatique contient les différentes méthodologies de dihydroxylation et de d'aminohydroxlation des alcènes classées par auteurs. Dans leur ensemble, ces fonctions vicinales permettent la synthèse d'autres fonctions et d'intermédiaires synthétiques hautement importants. Ils jouent aussi des rôles significatifs en biologie.
Grosso modo, ces réactions peuvent se regourper en trois groupes: Les réactions d'hydroxylation utilisant l'oxydation classique avec le permanganate de Wagner1 ou les complexes métalliques d'osmium comme catalyseurs avec Criegee2 et Milas.3 Ces derniers " méthodologies " sont en quelque sorte les précurseurs de la dihydroxylation assymétrique de Sharpless qui est parmi les plus versatiles réactions catalytiques assymétriques jamais découverte par l'homme:4 un single système avec une large variété imaginable de substrats. A côté, nous avons les réactions basé sur les complexes de Simonini que sont les réactions de Prévost5 et la réaction de cis-hydroxylation de Woodward6, cette dernière destinée comme alternative à l'utilisation de l'osmium qui est à la fois toxique et coûteux ; Les réactions d'aminohydroxylation ou d'oxyamination assymétriques de Sharpless ferment le thèmatiques; Elles produisent des amino-alcools vicinaux ou leur dérivés sous forme de d'amido-alcools ou d'hydroxycarbamates
Bibliographie1. Wagner E. E. 1888, 20, 72.
2. R. Criegee, Ber. 1931, 260 .
3. N. A. Milas and Sidney Sussman. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1302-1303.
4. Sharpless, K. B.; Teranishi, A. Y.; Bäckwall, J. -E. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 3120.
5. C. Prévost, Compt. Rend. 1933, 196, 1129; ibid, 1934, 197, 1661.
6. R. B. Woodward, F. Sondheimerm, D. Taub, K. Heusler and W. M. McLamore, J. Amer. Chem. Soc. 1952, 74, 4223.
7. K. B. Sharpless, Donald W. Patrick, Larry K. Truesdale and Scott A. Biller., J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305 |
<>