1. Réactions classiques de Prins

1.1 Historiques
1.2 Descriptions et mécanismes
1.3. Topiques

2. Modifications de Stapp

2.1. Historiques
2.2. Descriptions
2.3. Mécanisme global

3. Variantes de la cyclisation de Prins

3.1. Formations des hétèrocycles
3.2. Réactions des cyclopropylcarbinols
3.3. Cyclisation aza-Prins

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Réaction de Prins

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Les réactions de Prins de 1919¹ puisèrent leur orignie de la réaction de Kriewitz² en 1899. Ces réactions généralement en milieu aqueux en présene d'acides minéraux conduisaient à partir des oléfines et du formaldéhyde à un mélange complexes dont les principaux produits en sont les glycoles-1,3 , dioxanne-1,3 et des alcools insaturés . D'après les observations de Hanscke³ en 1955, Stapp⁴ effectua en 1969 des modifications en milieu anhydre à basse termpérature qui conduisèrent à ce que l'on appelle cyclisation de Prins. Cette réaction proécedant par un alcool homoallylique comme intermediaire fut à la base des synthèses stéréosélectives des dérivés de cycles pyranniques ainsi que la construction d'autres hétèrocycles faisant usage des aldéhydes et des cétones sur les analogues des alcools et éthers homoallyliques.