Réactions Organiques Classées par Auteurs.
Vol.1: Alcènes.
THEME 7: HYDROGENATIONS

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Module 3: Réaction d'hydrogènation de Schwenk-Papa. Réduction catalytique des fonctions carbonyles, oléfines par l'alliage Ni-Al (Nickel Raney) en solution alcaline. (1942)

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Bibliographie
1. Papa D., Schwenk E. J. Org. Chem. 1942, 7, 587. 2. Papa D., Schwenk E., Whitman B. J. Org. Chem. 1949, 14, 366.
Module 3: Hydrogènation de Schwenk-Papa
Ce module 2 comprend les paragraphes qui suivent:
|Hydrogènation||Description||Réduction des autres fonctions|
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  | Brown | Sabatier-Senderens | Schwenk-Papa | Wilkinson |
Hydrogénation de Swchenk-Papa
1.1. Descriptions
1.2. Réduction des autres fonctions
mots-clés:hyrogénation catalytique, Nickel Raney, hydrogénolyse.

La réduction de Schwenk-Papa1 (1942) est parmi les réactions catalytiques utilisant le Nickel Raney (Alliage Ni-Al) en solution alcaline. Mains cette méthodologie n'est pas sélective. Elle s'applique non seulement aux oléfines mais aussi au composés carbonylés surtout. Elle conduit à l'hydrogénolyse des fonctions lors de la réduction des composés aromatiques.

Le Nickel raney, s'obtient par l'action de la soude sur l'alliage de Ni-Al selon le méthode de Sabatier [2]
1. Descriptions
D'une manière générale, la réduction des oléfine se fait donc en phase aqueuse avec pH basique sous température relativement élevée [1].
La figure 1 ci-contre donne un aperçu d'un montage de laboratoire d'hydrogénation catalytique en phase liquide.
Figure 1
Ainsi, le dérivé de 2(2-carboxyvinyl)d'acide benzoïque 3 se réduit sélectivement selon les conditions de Scwenk-Papa en donnant le dérivé de 2-(2-carboxyethyl) d'acide benzoïque 3a
2. Réductions des autres fonctions
La réduction des autres fonctions s'effectuent dans les mêmes conditions que l'hydrogènation en solution basique
 
Les carbonyls, les alcools entrent en réaction. Ainsi, le cétone aromatique symétrique 4 donne l'alcool tertiaire 4a avec 70% de rendement. L'oxime 5 se réduit en amine (57%)