Mots-clés: cis-hydroxylation, a-glycols.

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Le nom de Wagner est associé à deux réactions réliées au domaine des alcools, le premier étant en 1876 sur la réduction des aldéhydes en alcools secondaires¹. Il a été parmi les premiers à publier des travaux sur l'hydroxylation des oléfines en 1888.² La méthodologie qui en résulte fut beaucoup utilisée pour l'étude structurale des composés et pour l'identification des acides insaturésⁱ. Elle conduit spécifiquement aux a-glycols [1a].

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	1. Descriptions et mécanisme global La réaction d'hydroxylation de Wagner est une dihydroxylation des oléfines en glycols cis- sous l'action du permanganate de potassium en milieu alcalin des solvants organiques aqueux à température relativement basse. La réaction s'effectue sous agitation à froid pour éviter l'oxydation en cétones . Elle s'effectue donc en milieu légèrement alcalin avec une solution diluée de permanganate de potassium (typiquement 4,5%). Le cétone s'il est liquide se distille directement à partir du mélange réactionnel.
	Mécanisme global La réaction procède par un mécanisme comparable une cycloaddition cis- à celui pour l'ozonolyse.[2]
2. Scopes et topiques La réaction de Wagner a été largement utilisée pour divers oléfines acycliques et cycliques ainsi que dans la chimie des produits naturels avec les sucres, terpènes et stéroïdes. Les aldéhydes insaturés peuvent s'oxyder en diol par la réaction de Wagner moyennant la protection de la fonction carbonyle en acétal. Ainsi dans la réaction [4]; l'a-acétal-glycol s'obtient avec un rendement de 67%, la déprotection va regénèrer le 2,3-dihydroxypropionaldéhyde. le butène-1 5 donne facilement le glycol 1,2-butanediol 5b. Comme on l'a déjà mentioné, la méthode s'utilise pour l'étude structurale des conposés et l'identification des acides insaturés. Ainsi la méthode de test de Baeyr [5] pour les insaturations dérive de la réaction de Wagner .