Réactions Organiques Classées par Auteurs. Vol.1: Alcènes.
THEME 1:
ADDITIONS ELECTROPHILES
Hydrosilylation de Wagner

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Module 6: Hydrosylilation de Wagner. Hydrosylilation des oléfines par HSiCl2R en présence des catalyseurs à base de platine (1953)

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Exercices synthèse

sur paillasse
Bibliographie
1. Wagner G. H., Bailey, D. L., Pilnes A. N. Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 167.
2. G. H. Wagner U.S Patents 2,637,738; May, 5, 1953.
3. John L.Speier, James A. Webster, and Garrett H. Barnes J. Amer. Chem. Soc. 1957, 79, 971-978.
4. Stork, G. Calvin R. J. J. Amer. Chem. 1971, 93, 2080.
Module 6: Hydrosylilation de Wagner
Ce module comprend les trois paragraphes qui suivent:
|Historiques||Descriptions||Topiques|
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Hydrosylilation de Wagner
1.1. Descriptions
1.2. Topiques
mots-clés: hydddrosylilation
L'intérêt dans les organosilanes fonctionnalisés a pris essort dans les années mi-50 mais leur large utilisation a été freinée par les difficultés de synthèse. Depuis les publications1 et patentes2 de sur les catalyseurs de Wagner basé sur le platine en 1953, des progrès3,4 ont été accomplis dans le domaine.

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1. Descriptions
La réaction de Wagner est l'hydrosylilation des oléfines par les chlorosilanes en présence des catalyseurs au platine, sous pression et à température relativement elévée. Il s'agit donc d'une addition formelle de Si-H sur les doubels liaisons avec des hydrochlorsilanes [1].
C'est une réaction en une seule étape en un seul pot. On peut utiliser comme catalyseurs le K2PtCl4; le platine sur carbone. Généralement on peut effectur les réactions sans aucun solvant.

2. Topiques
La réaction s'effecteue avec une large variété d'oléfine, y compris les diènes; les alcènes fonctionnalisés. L'acétylène réagit en donnant des dérivés vinylchlorosilanes.
Les oléfines terminaux sont plus réactifs comme le montre la réaction [3]. Le problème de régioisomérisation apparaît avec l'hydrosilylation du méthylacrylate 5 par le méthyldichlorosilane 5a avec les deux isomères (2-methyldichlorosilyl)-propionate de méthyle 5b et le 3-(methyldichlorosilyl)-propionate de méthyle. On aboutit à produit d'addition-1,4 avec l'hydrosilylation dans le cas du diène comme 6