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Exemple :

Occurences (cliquer pour ouvrir et fermer) Occurence 1: Acide steptolique et cycles à 3 chaînons (cliquer pour ouvrir et fermer) Dans les époxydes substitués, les valeurs de 2J renferment une précieuse information structurale. Ainsi, dans l'acide steptolique, le test positif des époxydes est confirmé par le pair de doublets AB de constante de couplage 2J = 5,2 Hz en rmn. Antibiotique des streptolydgines, RMN à 60 MHz (28% dans le CDCl3) ; K. L. Reinhardt, J. Amer. Chem. Soc. 1963, 85, 4027. R.J. Abraham and K. A. McLauchlan, Mol. Phys. 1962, 5, 195 R.J. Abraham and K. A. McLauchlan, Mol. Phys. 1962, 5, 195 Occurence 2: Cycles à 4 chaînons (cliquer pour ouvrir et fermer) G. Stork, and I.J. Borowitz, J. Amer. Chem. Soc. 1962, 82, 313 J.M. Eby, and J.A. Moore, J.Org.Chem. 1967, 32, 1346 K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura and . Hirata, Tetrahedron 1968, 24, 199

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Aides

• Glossaire rmn sur l'évolution des techniques rmn (avec images), termes techniques
• interview des experts en collaboration à distance et/ou en chimie organique et rmn

Outils

• Téléchargements des logiciels utiles pour chercher, rapatrier et s'approprier des informations ou outils dans chaque page
• Logiciels de simulation rmn

Collaboration à distance

• Aides cognitifs pour les notions de la collaboration à distance dans chaque page
• Forum de discussion asynchrone, chat de discussion synchrone
• Lien pour demoAcolad qui est un campus virtuel pour apprentissage collaboratif à distance
• Interview des experts.

Ce ouvrage est le premier d'une série portant sur la publication sur web et sur CD-ROM d'une suite d'ouvrage ayant pour thème: "Diversité organique et expériences rmn". Il constitue donc le volume N° 1 de cette série

Les unités

Nous classerons notre revue selon la nature de l'environnement chimique du groupement -CH2- et en nous limitant surtout aux composés cycliques d'origine naturelle ou de synthèse en relevant les détails expérimentaux rmn chaque fois si possibles, et en mettant l'accent sur des considérations structurales et conformationnelles et en minimisant les aspects théoriques.

Chapitres et paragraphes

Exceptions faites de l'unité 1 et de l'unité 5, les autres trois unités seront réparties en chapitres, eux-mêmes se subdivisant en trois paragraphes : Occurrences - Topiques et Activités.
Occurrences
Le paragraphe "Occurrences" expose le lecteur différents exemples de constantes de couplage des composés organiques variées.
Topiques des produits et rmn
Le paragraphe " Topiques des produites et rmn " relate des études de " cas " entraînant le lecteur dans plus de détails techniques et de formats d'exposé et dans lesquels le lecteur peut déjà s'exercer.
Activités
Le paragraphe " Activités couplages/structures " permet au lecteur d'évaluer sur des cas pratiques ses habiletés à résoudre des problèmes de relation entre couplage et structure utilisant des tables ou des spectres rmn.

Description et organisation des matières

(Cliquer sur les chapitres: chapitre 1, chapitre 2 pour voir les détails des matières à l'intérieur des unités 1, 2,etc...)
• Unité 1:Répartition structurale et facteurs
  L'unité 1 en guise d'introduction aux études structures/couplages, l'unité 1 portera sur la répartition structurale des fragments contenant des protons géminés dans le chapitre 1. Le chapitre 2 sera relaté aux principaux facteurs électroniques et structuraux affectant les valeurs de leurs constantes de couplages. Introduction
  Objectifs
  Prérequis
  
  Chapitre 1: Répartition structurale
  Objets du chapitre 1
  Prérequis
  1.1 Groupe des fragments méthylèniques sp2
  1.1.1 Le groupe des dérivés du formaldéhyde avec des larges constantes de couplage positives
  1.1.2 Le groupe des dérivés de cumulènes avec des larges constantes de couplage négatives
  1.1.3 Le groupe des dérivés éthyléniques avec des constantes de couplage positives ou nulles
  1.2 Groupe des fragment méthylènique avec un carbone sp3
  1.2.1 Groupe des acycliques de type X-CH2-H
  1.2.2 Groupe des acycliques de type X-CH2-Y
  1.2.3 Groupe des hétérocycliques X-CH2-Y
  1.2.4 Groupe des cycliques C-CH2-C
  
  Chapitre 2: Facteurs électroniques et structuraux
  Objets
  Prérequis
  2.1 Schémas d'incrémentation des constantes de couplage
  2.2 Effets des substituants hétèroatomiques en alpha et bêta
  2.2.1. Effet inductif attracteur des substituants électronégatifs en alpha aux fragments méthylèniques (surtout pour les composés hétérocycliques)
  2.2.2. Effet inductif des substituants attracteurs en bêta aux fragments méthylèniques .
  2.2.3. Donation de pair d'électron (transfert de charge hyperconjugatif) par un hétèroatome en alpha
  
  2.3 Hyperconjugaison du fragment -CH2- avec double liaison adjacente
  2.3.1 Mécanisme
  2.3.2 Courbe de Barfield-Grant.
  2.3.3 Courbe de Cookson and al.
  
• Unité 2: Couplages géminés à travers un carbone sp2
· Introduction
· Objectifs

Chapitre 1: Fragment oléfinique acyclique
· Préalables
· Objets du chapitre 1
· Préalables
1.1 Fragments acycliques: Occurrences
Occurrence 1: intermédiaire pour bis-hétèroannulation
Occurrence 2: eugenyl-ß-rutinoside
Occurrence 3: Colebrin B
Occurrence 4: ent-6ß,8a-dihydroxylabda-13(16),14-diène
Occurrence 5: produits monoozides
1.2 Topiques des produits et rmn
Topique 1: Colebrin A
Topique 2: Halimadiène
Topique 3: Flavanone dimérique
Topique 4: Epicinhonicinol
1.3 Activités sur couplages et structrures
Activité 1: Rare carbonate organique
Activité 2: azabutadiène
Activité 3: Simulation du spectre rmn du 2-chloroacrylonitrile
Chapitre 2: Couplages des protons exométhylèniques
· Objets du chapitre 2
· Préalables

2.1 Occurrences
Occurrence 1: Gonimine
Occurrence 2: Nymania
Occurrence 3:Derivé caryophyllène
Occurrence 4: Lactones sesquiterpèniques
Occurrence 5: Composé bicyclique
2.2 Topique des produites et rmn
Topique 1:Villosin
Topique 2: Uléine
Topique 3: caffeate de norneohopane
Topique 4: Spectre COSY du jeunicin
2.3 Activités

Activité 1:Dérivé bis-bromobenzoate de germacranolide
Activité 2: Dérivé d'ester diterpenoïde ent-kaurane
Activité 3: Vomitoxine
• Unité 3: Groupements CH2 en alpha des hétèroatomes dans les cycles
L'unité 3:Groupements CH2 en a des hétèroatomes dans les cycles continuera sur les couplages des groupements méthylèniques en alpha des hétèroatomes dans les composés cycliques à 3, 4 et à 5 chaînons dans le chapitre 1 et le chapitre 2 bouclera l'unité avec les cas des cycles à 6 chaînons ou plus. · Introduction
· Objectifs
· Préalables
Chapitre 1: Hétèrocycles à 3, 4 et à 5 chaînons
· Introduction
· Objectifs
· Préalables
1.1 Occurrences
Occurrence 1: Acide steptolique et cycles à 3 chaînons
Occurrence 2: Cycles à 4 chaînons
Occurrence 3: Lactone sesquiterpènique 1,4-déoxypseudoanisatin
Occurrence 4: Lignan Sieversol.
Occurrence 5: COSY germanocranolide A9
1.2 Topique des produits et rmn
Topique 1: COSY de l'alcaloïde gelsemine
Topique 2: Lignane Pinoresinol
Topique 3: Configuration des aza-bicyclo-heptanes
Topique 4: Alcaloïde Zephyranthine
1.3 Activités couplages/structures
Activité 1: Lignan 8-Hydroxypiresinol
Activité 2: Lignan Olivil
Activité 3: Alcaloïde 1,2-O-Diacetylzephyranthine
Chapitre 2: Hétérocycles à 6 chaînons
· Introduction
· Objectifs
· Prérequis
2.1 Occurrences
Occurrence 1: Alcaloïde de la série des Nb(C21)-sécocurane: 12-hydroxy-epi-malgashanol
Occurrence 2: Dérivé flavonoïdique tephrosin
Occurrence 3: Lactone sesquiterpènique: Néodunnianine
Occurrence 4: Effets électroniques dans les méthyldithianes
2.2 Topique des produits et rmn
Topique 1: Lactone sesquiterpène : 6-déoxypseudoanistane
Topique 2: Conformation des dérivés octahydropyrido[1,2-c]1,3-oxazines.
Topique 3: Dérivé octahydropyrido|1.2-c]-1,3-oxazine
Topique 4: Trans-9,5-H-3-Methyloctahydropyrido[1.2-c]-1.3-oxazine
2.3 Activités couplages/structures
Activité 1:Dérivés aryliques des 1,4-dithianes
Activité 2:Calcul des effets d'éclipse de l'atome de soufre
Activité 3:Conformères des dérivés de 1,3-oxazine[4.4.0]nonanes
• Unité 4:Groupements C-CH2-C dans les composés cycliques
L'unité 4 termine l'étude structure/couplage par celle des couplages dans les groupements C-CH2-C d'aabord chez les composés cycliques à 3, 4 eet à 5 chaînons dans le chapitre 1, puis chez les composés cycliques à 6 chaînons ou plus dans le chapitre 2. · Introduction
· Objectifs
· Préalables

Chapitre 1: Cycles à 3, 4 et à 5 chaînons
· Objets du chapitre 1
· Préalables

1.1 Occurrences
Occurrence 1: Cyclobuxine
Occurrence 2: Dérivé thiophénol[b]homotropine
Occurrence 3: Dérivés cyclobutaniques
Occurrence 4: Dérivé ginkgolide
Occurrence 5: Dérivé limonoïde
1.2 Topique des produits et rmn
Topique 1: Dérivé triterpènoïdique - Lactone d'acide acacique
Topique 2: Epoxydation d'un oléfine
Topique 3: Stéroïde stemmoside A
Topique 4: Cardenolide k-strophanthin-bêta
Topique 5: Conformation dérivé cyclohexanone
1.3 Activités couplages/structures
Activité 1: Stéroïdes isolés du Solenostemma argel
Activité 2: Substituants halogènes sur les dérivés cyclobutaniques
Activité 3: Dérivé diterpenoïde glucoside pieriformoside G-I
Activité 4: Spectre 1 H du dérivé diaza-2,3-bicyclo[2.2.1]heptane
Chapitre 2: Cycles à 6 chaînons et plus
· Objets du chapitre 2
· Préalables
2.1 Occurrences
Occurrence 1: Dérivé dicholoro-carbodiimide naturel Axynissane
Occurrence 2: Influence double liaison dans l'hesperidin
Occurrence 3: Dérive diterpénoïde anti-VIH Ovatodiolide
Occurrence 4: Alcaloïde pyrrolizidine seneciphylline
Occurrence 5: Mesures crystallographiques et ²J
2.2 Topique des produits et rmn
Topique 1: Alcaloide dicentrine
Topique 2: Alcaloïde pyrrolizidine Otosenine
Topique 3: Spectre DQCOSY du remangiflavanone I
Topique 4: Lactone sesquiterpène guaianolide
Topique 5: COSY de l'annutol
2.3 Activités couplages/structures
Activité 1: Cyclisation du remangiflavone A Activité 2: Isopavine N-oxyde amurensinine A Activité 3: DQCosy Remangilone A (Triterpènoïde) Activité 4: Conformation dérivé bicyclo[3.1.1]heptanone
• Unité 5: Bref aperçu des effets de solvants sur ²J
L'unité 5 terminera le volume avec un très bref aperçu sur les influences de solvants sur les couplages géminés.

Objectifs cognitifs

• Maîtriser les essentiels des facteurs qui influencent les couplages géminés dans les molécules organiques
• Entraîner le lecteur à l'exercice d'attribution des déplacements chimiques 1H et des constantes des couplages géminés correspondants des structures moléculaires à partir des textes avec le format de données spectrales rmn telles qu'elles sont fournies dans les publications ou les ouvrages spécialisés ou avec l'interprétation simple des spectres simples 2D de corrélation proton-proton
• Savoir faire relier les données spectrales aux besoins d'interprétations structurales

Objectifs d'habileté

• Prendre conscience, et acquérir les compétences technique et socio-cognitives de la collaboration à distance pour l'apprentissage des matières disciplinaires scientifiques.
• Développer les compétences de recherche d'information sur le web

Ce cours nécessite quelques prérequis que nous avons rappelé à chaque fois à l'entrée des unités et des chapitres et qui sont en particulier :

• Orbitale atomiques et orbitales moléculaires
• Effets électroniques dans la chimie organique
• Numérotation et nomenclatures des composés cycliques

Autrement, les prérequis des chapitres sont tournés en préalables et qui sont les matières des chapitres précédents