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Chapitre 3 : Identification structurale

Sommaire

Chap. 1:

Généralités

1.1	Définition
1.2	Répartition
1.3	Localisation
1.4	Utilisation

Chap. 2 :

Composition Chimique

2.1	Classification
2.1.1	Monoterpènes
2.1.1.1	Terpènes acycliques
2.1.1.2	Terpènes monocycliques
2.1.1.3	Terpènes bicycliques
2.1.2	Sesquiterpènes
2.1.3	Diterpènes
2.1.4	Triterpènes
2.1.5	Tétraterpènes
2.1.6	Polyterpènes
2.2	Caractérisation et dosage
2.3	Biogenèse des terpénoïdes
2.3.1	Origine de "l'isoprène actif "
2.3.2	Couplage "tête à queue" des deux unités en C5
2.3.3	Couplage "queue à queue" des unités en C15 (FPP) ou C20 (GGPP)

Chap. 3:

Identification Structurale

3.1	Méthodes Chromatographiques
3.1.1	Chromatographie liquide-solide
3.1.2	Chromatographie liquide-liquide
3.1.3	Chromatographie en phase gazeuse (CPG )
3.2	Méthodes spectrales
3.2.1	Spectrométrie de masse
3.2.2	Résonance Magnétique Nucléaire

Les méthodes chromatographiques et spectrales sont généralement utilisées pour la séparation et l'identification des composés terpéniques.

ccm de l'HE de Senecio myricaefolius B. {22}

3.1 Méthodes chromatographiques

3.1.1 Chromatographie liquide-solide

C'est la plus ancienne des méthodes chromatographiques. Elle met à profit la propriété que possèdent certaines substances en solution d'être retenues par la surface d'une phase stationnaire très finement divisée appelée adsorbant [10].C'est une chromatographie d'adsorption.
Deux procédés comme la chromatographie sur couche mince (ccm) [11] et la chromatographie liquide à basse pression (clbp) [12] sont utilisées pour séparer les composés terpéniques dans cette méthode.

3.1.2 Chromatographie liquide-liquide

C'est la chromatographie liquide à la haute performance HPLC. Elle convient parfaitement à la séparation des molécules mal séparées par chromatographie d'adsorption. Le phénomène mis en jeu est un phénomène de partage entre deux liquides non miscibles (10).
Beaucoup de composés terpéniques ont été séparés par ce procédé (13,14)

3.1.3 Chromatographie en phase gazeuse (CPG )

Cette méthode chromatographique permet de séparer des mélanges gazeux complexes par une suite continue
d'équilibre s'établissant entre une phase mobile gazeuse et une phase stationnaire liquide , ou parfois solide placée à l'intérieur d'une colonne (10,15).

3.2 Méthodes spectrales

3.2.1 Spectrométrie de masse (SM)

C'est une technique courante de détermination de structure. Elle donne accès à la moléculaire d'un composé et aux divers fragments issus de l'ion moléculaire initiale. Les réactions de fragmentation se produisent à l'état gazeuse (16,17,18).
.
Exemple : Spectre de masse du limonène
Le rapport m/z indique la masse de chaque fragment.

3.2.2 Résonance Magnétique Nucléaire RMN (19, 20, 21)

Cette technique est actuellement le premier outil performant d'analyse structurale.
Son évolution a donné naissance à la Résonance Magnétique Nucléaire bidimensionnelle (RMN-2D) pour ne citer que les techniques de COSY, HMQC, HMBC, NOESY. Elles donnent des renseignements importants, complémentaires de la RMN monodimensionnelle (RMN-1D) dans l'attribution exacte des déplacements chimiques des protons et des carbones ainsi que la détermination des configurations. Dès lors, il est possible
d'attribuer sans ambiguïté tous les signaux de tous les protons et de tous les carbones d'une molécule .

Fragmentation du limonène

QCM